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BIO
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Aciclovir
Identification
DCI
acyclovir
Nom UICPA
2-amino-9-((2-hydroxyéthoxy)méthyl)-1H-purin-6(9H)-one
Synonymes
acycloguanosine, aciclovir
No CAS
59277-89-3
No ECHA
100.056.059
No CE
261-685-1
Code ATC
J05AB01 D06BB03 S01AD03
DrugBank
DB00787
PubChem
2022 7847289
ChEBI
2453
SMILES
NC1=NC(=O)C2=C(N1)N(COCCO)C=N2 PubChem, vue 3D
InChI
InChI: MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute
C8H11N5O3
Masse molaire
225,2046
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3: Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité
10 - 20% (orale)
Liaison protéique
9 - 33%
Métabolisme
Thymidine kinase virale
Demi-vie d’élim.
2,2 à 20h
Excrétion
Urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique
Antiviral antiherpétique
Voie d’administration
OraleIVtopique
Grossesse
Contre-indiquée (car il y a un risque d'avortement pendant les derniers mois de grossesse sauf si nécessaire notamment en cas de zona ophtalmique chez la femme enceinte qui doit être hospitalisée pour bien suivre la grossesse)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'aciclovir (DCI) ou acyclovir commercialisé sous les noms de Zovirax, Activir ou Aciclovir, est l'un des principaux médicaments antiviraux. Sa découverte a été sentie comme le début d'une nouvelle ère dans la thérapie antivirale, du fait de sa très grande spécificité et de sa faible cytotoxicité. Cependant, l'aciclovir a un champ d'action très restreint, uniquement efficace contre certains virus comme l'HSV-1 et 2, et le VZV, avec une efficacité limitée contre le Virus d'Epstein-Barr (Epstein-Barr virus EBV) actif, et il agit à peine contre la forme humaine du cytomegalovirus (CMV). Il agit environ 10 fois plus contre l'HSV que contre le VZV. Il ne supprime pas le virus de l'herpès, et n'est pas très efficace contre l'herpès génital chez la femme. L'aciclovir est différent des autres analogues nucléosidiques car il comporte uniquement une structure partielle de nucléoside, le sucre cyclique étant remplacé par une chaîne ouverte.
Sommaire
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L'acyclovir est un antiviral analogue nucléotidique utilisé pour traiter l'herpès simplex, la varicelle zona, le zona, l'herpès labial et la kératite herpétique aiguë10,11,12,13,14,15. L'acyclovir est généralement utilisé en première intention dans le traitement de ces virus et certains produits sont indiqués chez les patients dès l'âge de 6 ans13.