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Aciclovir

Identification

DCI

acyclovir

Nom UICPA

2-amino-9-((2-hydroxyéthoxy)méthyl)-1H-purin-6(9H)-one

Synonymes

acycloguanosine, aciclovir

No CAS

59277-89-3

No ECHA

100.056.059

No CE

261-685-1

Code ATC

J05AB01 D06BB03 S01AD03

DrugBank

DB00787

PubChem

2022 7847289

ChEBI

2453

SMILES

NC1=NC(=O)C2=C(N1)N(COCCO)C=N2 PubChem, vue 3D

InChI

InChI: MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute

C8H11N5O3

Masse molaire

225,2046

Précautions

Classification du CIRC

Groupe 3: Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme

Données pharmacocinétiques

Biodisponibilité

10 - 20% (orale)

Liaison protéique

9 - 33%

Métabolisme

Thymidine kinase virale

Demi-vie d’élim.

2,2 à 20h

Excrétion

Urinaire

Considérations thérapeutiques

Classe thérapeutique

Antiviral antiherpétique

Voie d’administration

OraleIVtopique

Grossesse

Contre-indiquée (car il y a un risque d'avortement pendant les derniers mois de grossesse sauf si nécessaire notamment en cas de zona ophtalmique chez la femme enceinte qui doit être hospitalisée pour bien suivre la grossesse)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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L'aciclovir (DCI) ou acyclovir commercialisé sous les noms de Zovirax, Activir ou Aciclovir, est l'un des principaux médicaments antiviraux. Sa découverte a été sentie comme le début d'une nouvelle ère dans la thérapie antivirale, du fait de sa très grande spécificité et de sa faible cytotoxicité. Cependant, l'aciclovir a un champ d'action très restreint, uniquement efficace contre certains virus comme l'HSV-1 et 2, et le VZV, avec une efficacité limitée contre le Virus d'Epstein-Barr (Epstein-Barr virus EBV) actif, et il agit à peine contre la forme humaine du cytomegalovirus (CMV). Il agit environ 10 fois plus contre l'HSV que contre le VZV. Il ne supprime pas le virus de l'herpès, et n'est pas très efficace contre l'herpès génital chez la femme. L'aciclovir est différent des autres analogues nucléosidiques car il comporte uniquement une structure partielle de nucléoside, le sucre cyclique étant remplacé par une chaîne ouverte.

Sommaire

 

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L'acyclovir est un antiviral analogue nucléotidique utilisé pour traiter l'herpès simplex, la varicelle zona, le zona, l'herpès labial et la kératite herpétique aiguë10,11,12,13,14,15. L'acyclovir est généralement utilisé en première intention dans le traitement de ces virus et certains produits sont indiqués chez les patients dès l'âge de 6 ans13.